Die Stadt wurde im Jahre 1220 von Padua errichtet, um den nördlichsten Teil ihres an die Stadt Treviso angrenzenden Gebiets zu schützen. Folglich verwandelte es sich in ein strategisches Militär- und Verwaltungszentrum, das der Befestigung Castelfranco entgegengesetzt war.
Die Geschichte von Cittadella wurde von den Kriegsereignissen in der Region zutiefst geprägt. 1237 bis 1256 war Cittadella von Ezzelino III da Romano erobert, der im Jahre 1251 den Turm von Malta errichten ließ. Ein Turm, der auch im IX. Paradiesgesang von Dante Erwähnung findet. Darauf folgte die Herrschaft der Carraresi, von Cangrande della Scala und der Visconti. Anschließend war die Stadt wieder im Besitz Paduas, bis es schließlich im Jahre 1405 an Venedig überging. Seiner militärischen Rolle beraubt, gelang es Cittadella, im Laufe der Jahrhunderte, das ursprüngliche Stadtbild und die Befestigungsanlage zu erhalten.
Im 18. Jahrhundert erlagt  Cittadella, wie alle anderen Zentren Venetiens, dem Einfluss der Romantik: Man riss bedeutende Gebäude ab und errichtete neue Häuser in dem damaigen Baustil. Auf der Piazza Pierobon, dem Hauptplatz, erhebt sich die Kirche Ss. Prosdocimo e Donato aus dem 13. Jahrhundert, welche in ihrem Innern Freskenbilder von Jacopo Bassano, darunter das Mahl in Emmaus, zeigt. Der Einfluss Venedigs macht sich dagegen in der Loggia des Rathauses bemerkbar, die mit dem Löwen Venedigs und den Wappen alter Podestà geschmückt ist. Besuchenswert ist auch der Palazzo Pretorio, einst Wohnsitz von Roberto Sanseverino und anschließend von Pandolfo Malatesta, sowie die Podesteria di fuori, der Verwaltungs- und Gerichtssitz.